Palestino no pudo. El cuadro árabe tenía una dura misión en el duelo de vuelta ante Guaraní, en el cual, debía dar vuelta un marcador de 0-1 para obtener la clasificación a la fase de grupos de la Conmebol Libertadores.
El técnico Ivo Basay salió inmediatamente a la ofensiva en el estadio Rogelio Livieres de Asunción, y así, pudo abrir el marcador, mediante la anotación de Leandro Benegas cuando terminaba la primera fracción. El delantero recibió un centro de Nicolás Díaz y permitió abrir la puerta de una nueva «hazaña internacional» para el fútbol chileno.
Sin embargo, la alegría duró poco. A los 49 minutos, el ariete de los locales, Raúl Bobadilla aprovechó para emparejar el marcador.
El partido se hizo entretenido con llegadas en ambos pórticos, sin embargo, a 20′ del final, el «Tino» sufrió la expulsión de Jonathan Benítez, por lo que la clasificación se hacía cuesta arriba. La estocada final para los nacionales fue a los 83′, cuando en un rápido contragolpe, Rodney Redes desequilibró el marcador a favor de Guaraní y así, dejar a Palestino en el camino del torneo.